Pomimo całej potęgi Olgierda i sławy jaką okrył Litwę, stolica jego pokilkakroć zagrożona była przez napaście Krzyżaków i Dymitra, w. ks. mosk. Bok 1362 dotknął ja ciężkim głodem, ale przy końcu panowania tego mocarza większa klęska ją spotkała marszałek zakonu Gottfryd Linden z 12000 zbrojnych podstąpił pod miasto, w którem się zamknął sędziwy już Olgierd z rodziną. Dzielna obrona zamków skłoniła Krzyżaków do zawieszenia broni, podczas którego wszakże podłożony przez nich ogień między parkany miejskie strawił dwie części domów młodego miasta. Odzyskało znów pomyślność swą za Jagiełły, który mieszczanom W. opieki użyczał i życzliwości ich w następnej wojnie domowej doświadczył. Kronikarze Stryjkowski, II, 62, 63; Kojałowicz, Hist. Lith. , 361 pisząc o ubieżeniu W. przez Kiejstuta w r. 1381, dodają powieść o podstępie, który je ułatwił. Kiejstut zapewniony o porozumieniu się Jagiełły z Krzyżakami na zgubę jego, postanowił mu odebrać tron wielkoksiążęcy; w tym celu wysłał potajemnie do Wilna 300 wiernych swoich, którzy różnemi stronami weszli do miasta przebrani za podróżnych, potem 600 zbrojnych, ukrytych na wozach ładownych sianem i skórami, tam wprowadził. Po uczynieniu tych przygotowań, sam w 100 koni nagle z Trok przypadł do W. , zamek dolny opanował i nieprzygotowanego do obrony Jagiełłę z matką i siostrą Maryą oraz jej mężem Wojdyłłą pojmał. Przyjaźń Witolda ocaliła go od gorszego losu; skończyło się na tem, że mu oddano skarby, dzielnice na Krewie zamku i powiecie oraz ks. witebskie. Jagiełło zmuszony do odstąpienia tronu litewskiego, upatrywał tylko sposobnej pory do jego odzyskania. Kiejstut zajęty wojną z Korybutem, ks. siewierskim, zostawił Witoldowi małe siły do strzeżenia Trok i Wilna. Wiedząc o tem Jagiełło zwrócił się do stolicy i łatwo ją opanował, bo mieszczanie wileńscy więcej mu sprzyjali niż Kiejstutowi. Pierwszy to raz mieszkańcy W. biorą udział w sprawach publicznych. Krwawe to były owe niezgody domowe, których głównym teatrem stało się Wilno. Jak Wojdyło, szwagier Jagiełły, poczytany przez Kiejstuta za głównego matacza i sprężynę, a podobno za przywódzcę stronnictwa chrześcijańskiego, powieszony został na Łysej górze w obec mieszkańców stolicy, tak po upadku Kiejstuta ścięto Widymunda, ojca Biruty, żony jego, roztargano końmi Butryma, jej krewnego. Kiejstut, ujęty zdradziecko w r. 1382 przez Jagiełłę, osadzony w więzieniu w Krewie, z rozkazu Jagiełły został tam zamordowany. Ciało jego przywieziono do W. , uroczyście spalono na zgliszczu Swintoroga. Był to ostatni pogrzeb książęcy podług kultu pogańskiego. W drugiej połowie XIV w. W. zaczęło już przybierać pozory zamożnego i rozległego miasta. Na wysokiej górze przy ujściu rzeki Wilny do Wilii wznosiły się wielkie mury silnie warownego zamku, trzema basztami strzelające w górę i wysokim wałem opasane. Na południe między górą a rz. Wilną znajdował się obszerny dom jednego z najprzedniejszych panów litewskich Monwida. U spodu góry rozciągał się dolny zamek, Krzywym grodem nazwany, a dalej nieco, przy połączeniu się dwóch rzek, na świętej dolinie Swintoroga, odwiecznemi dębami porosłej, widniały drewniane budowle świątyni z tlejącym wiecznie ogniem niewłaściwie nazywanym Zniczem przez dawniejszych pisarzy; znicz czyli właściwiej zinicze oznacza miejsce, gdzie stała bałwochwalnia; podług Karłowicza zaś zincz, żiniczus al. żinczius oznacza kapłana, który podtrzymuje ogień i czuwa, ażeby nigdy nie zgasł; ob, Kirkora, Litwę i Białoruś, str. 32. Tuż zaraz ciągnęły się mieszkania kapłanów kriwe pogańskich. Na miejscu gdzie dziś kościół katedralny, wśród ogromnych dębów, stal posąg władzy piorunów, Perkunasa, wsparty na podstawie z kamienia. W koło tego placu, Świętym zwanego, sterczały rozległe budynki dolnego zamku, po większej części drewniane, z wieżami. Pałac wielkoksiążęcy składało kilka obszernych budynków, pomiędzy któremi był dom przeznaczony na chowanie skarbów, oraz stajnie dziś część ogrodu spacerowego, przylegająca do bramy głównej ogrodu botanicznego. Na południe od świątyni Perkunasa wznosiła się wysoka, okrągła wieża z kamienia, z oknem, przez które najwyższy kapłan wolę bogów ludowi ogłaszał. Przypuszczają, że ta wieża to dzisiejsza dzwonnica katedralna, z przybudowanemi do niej dwu piętrami, w których znajdują się dzwony. Cały zaś Krzywy gród obwiedziony był gęstym ostrokołem i prócz tego opasany z jednej strony rzeką Wilną kierunek tej rzeki obecnie jest inny, a z drugiej kanałem Giedymina dzisiejsze ujście Wilejki do Wilii. Z zachodniej bramy dolnego zamku prowadziła droga przez dwa mosty, zbudowane na Wilnie i Wingrze, pomykająca później na północ; oraz przez prom na Wilii do Kiernowa, najdawniejszej stolicy Litwy, i do zamku wiłkomierskiego a w lewo od promu, gdzie dziś przedmieście Łukiszki, ciągnęła się ku gajom świętym, gdzie stały odwieczne dęby i sosny, różnym bogom poświęcone. Od Krzywego grodu szły inne jeszcze dwie drogi jedna do Trok na zachód koło klasztoru franciszkanów, a druga mimo klasztoru greckiego św. Ducha, za którym rozchodziła się na trzy strony do Grodna, Lidy i Miednik. Nareszcie jedna szła do Połocka przez most na Wilence, około soboru Preczystej. Znaczniejsze świątynie pogańskie były Perkunasa na zgliszczu Swintoroga; druga na miejscu dzisiejszego kościoła św, Jana. Na Antokolu

Wilno