Olesko wraz z innymi posiadłościami biskupowi łacińskiemu w Haliczu, którego katedrę pragnął podnieść do godności metropolitalnej. Skrobiszewski Vitae Archiepiseoporum Haliciensium et Leopoliensium, Leopoli, 1628, Cap. VIII przytacza bullę papieża Bonifacego IX z r. 1390, w której jest wzmianka o tej fundacyi. Bullę tę podały takżo Akta grodzkie i ziemskie t. III, str. 86. Czytamy w niej między innemi. .. dilectus filius Nobilis Vir Ladislaus Opoliensis tunc Russie dux zelo devotionis fidei orthodoxe acccnsus opidum Rohagyn t. j. Rohatyn, et castra Oleszko et Tustan in diocesi Haliciensi consistentia etc. Haliciesi ecclesie in dotem donatione perpetua et irrevocabili concesserat et donaverat. Darowizna ta nie przyszła jednak do skutku, gdyż w r. 1377 odjęto ks. Opolskiemu zamek Olesko i osadzono załogę węgierską. Po śmierci Ludwika w r. 1382 odprzedał rządca zamku O. ks. Lubartowi Odtąd dzierżyli O. Litwini aż, do r. 1432 i najeżdżali ztąd ustawicznie ziemię lwowską. Władysław Jagiełło, po bezskutecznem upominaniu Świdrygiełły, postanowił orężem odebrać mu tę posiadłość, zwłaszcza że rządcą zamku był Bogdan Iwaszko z Riohatyna, który na własną rękę czynił spustoszenia. Jakoż w r. 1432 zdobyli Polacy warowne to miejsce po długiem oblężeniu. odtąd przechodzi O. kolejno w posiadanie różnych rodzin polskich. W r. 1441 nadał Władysław Warneńczyk, przywilejem w Budzie wystawionym. castrum nostrum Olyesko in terris Russiae situm cum oppido et toto districtu Janowi z Sienna, podkomorzemu przemyskiemu i staroście sandomierskiemu, mając wzgląd na wierne służby i zasługi jego, jakie w obronie ziem ruskich, mianowicie przeciw Tatarom położył, jako też w sprawach, tyczących się Węgier, królowi wyświadczył. Przywilejom tym pozwolił król Janowi w całym powiecie budować zamki i wsie osiedlać na prawie magdeburskiem, i zobowiązał go, jako tez prawych jego potomków, ażeby na każdą wyprawę wojenną stawali ze 4 kopijnikami i 8 łucznikami czyt. Barącz Kronika Oleska, . c, str. 467. Na dokumencie z r. 1447 R. G. Z, t. II, str. 127 podpisany jest między innymi Jan Otha de Przeperow Voyewooda in castro Olesko, Tytuł wojewodów mieli za cza sów ruskich urzędnicy sądowi, urzędujący w. większych grodach, których władza sięgała na cały powiat. Takim wojewodą był i wspomniony Jan Otha. Sienieński, otrzymawszy od króla takie wyposażenie, pisał się odtąd Jan z Sienna Oleski i pozostał w posiadaniu tej darowizny, jakkolwiek Litwa domagała się niejednokrotnie oddania zamku a Tatarzy często te okolice pustoszyli. Po śmierci Jana Sie nińskiego zebrali się w Uniejowie w r. 1477 wszyscy synowie jego dla podziału majątku rodzicielskiego i wówczas to otrzymał Piotr Sieniński zamek oleski wraz z wsiami przynależącemi. O rządach tego Piotra w Olesku. żadnych nie mamy wiadomości, prócz wyżej wspomnianej o fundacyi kościoła i parafii w 1481 r. Miał on dwie córki Annę, wydaną za Fryderyka Herburta kasztel. bieckiego, i Jadwigę, wydaną za Marcina Kamienieckiego, woj. podolskiego. Obie te siostry po śmierci ojca podzieliły między siebie majątek rodzicielski we Lwowie r. 1511. Połowę zamku po lewej stronie otrzymała Jadwiga, drugą połowę Anna. Miasto podzielono również na dwie części, z tem atoli zastrzeżeniem, że prawo patronatu kościoła w o. do obydwóch sióstr należeć powinno. Prezentować proboszcza powinna raz Anna, drugi raz Jadwiga. Wójt jeden tylko w mieście być powinien. Radców w połowie obierać mogą. Ławników zaś pospólstwo obierać powinno. Cła jakiekolwiek na połowę dzielić się miały. Toż samo i stawy koło miasta i łąki przez połowę dzielić się powinny. Pożytki z młynów i pasieki Juśkowice na połowę iść miały. Annie wolno było polować w lasach Jadwigi i na odwrót. Dobra zaś następujące przypadły Jadwidze Bug Buzek, Żydów t. j. Ożydów, Juszkowice, Wysocko, Ponikowica, potowa wsi Beslin z połową stawu i spustu, połowa miejsca Łożysko Rudne zwanego dziś leży prawdopodobnie na tem miejscu Beslin Nowostawny, na płd. którego leżące łąki zwą się Rudki, Smolno, Brody, Kadłubiszcze, Podhorce, Łahodów, połowa wsi i ludzi w Czernicy, Podlisie, Zakomarze i Środopole. Annie dostały się Ponikwa, Boratyn, Suchodół, Hołoskowice, Poniuszków dziś Koniuszków, Bielowiec dziś Bielawce, połowa Beslina z połową stawu i spustu, połowa miejsca Łożysko Rudne zwanego, Zabłocic dziś Zablotce. Jasionów, Konty, Roniów dziś Reniów, Czyszki, Komarów recte Komorów, na miejsca którego Jan Daniłowicz założył w r. 1613 mto Sassów, Chwatowcze dziś Chwatów, Sztoin dziś Stohin i połowa Czernicy. Równie też wsie, które ojciec pozakładał Załośce z przyległościami, Częstopady, Remizów, Piotraszowcze, Baniny, Besek al. Grodzisko, Białogłowy, Trzcianiecz do równego miały iśc podziału, jak niemniej pretensye do Podkamienia i tych wsi, które pozostawały w zastawie cały odnośny dokument podat Birącz w Kronice Oleska, 1. c, str. 770 i n. . W rok po tym podziale wkroczył na wiosnę r. 1512 han perekopski we 25, 000 na Ruś, a rozłożywszy kosz między Buskiem a O. pustoszył kraj. Tatarzy uszkodzili wtedy z pewnością zamek oleski, skoro król Zygmunt I pozwala w tym roku Fryderykowi Herburtowi pobierać czopowe dwóch kwartałów pro reforman

Olesko