starostę Jerzego Krzepskiego, który, zapozwany przed krola Zygmunta Igo przez wójta Jana Bochotnickiego, skazany został przez tegoż, wyrokiem wydanym w Krakowie w niedzielę palmową 1507 roku, za wszelkie gwałty i nadużycia, na wynagrodzenie mieszkańcom strat i szkód i na zapłacenie kosztów, W 1511 roku król Zygmunt w Brześciu Litewskim potwierdził wszelkie prerogatywy i swobody nadane przez swych poprzedników. Tenże król często na zamku hrubieszowskim przebywał a nawet niektóre przywileje dla m. Horodła tam podpisywał, a w 1518 r. we wtorek po św. Łucyi w Brześciu Litewskim odnowił dla obywateli m. H. przywilej na sadzaw kę miejską, dozwalając korzyści z niej na potrzeby miasta obracać. W 1519 roku miasto zostało znowu zniszczone przez tatarów, w skutek czego Zygmunt I na sejmie w Krakowie w niedzielę piątą postu 1523 r. na prośbę Andrzeja z Tenczyna wojew. sandomierskiego, hrubieszowskiego i bełzkiego star. , uwolnił obywateli m. H. na rok jeden od podwód i wszelkich stacyj dla niego, posłów i dworzan jego a w 1524 roku to uwolnienie jeszcze na jeden rok przedłużył. W 1526 roku znowu H. został zniszczony przez tatarów. Zygmunt I na ponowne wstawienie się Andrzeja Tenczyńskiego, nagradzając tę klęskę w piątek przed św. Agnieszką 1526 roku, na sejmie w Piotrkowie nadaje miastu karczmę z wolnością sprowadzania i sprzedawania w tejże trunków na użytek miasta, oraz uwalnia mieszkańców od podwód, furmanek i posłańców na rok jeden. W 1527 roku potwierdza przywilej króla Aleksandra z 1502 r. na pobieranie cła i mostowego na korzyść miasta. W tym roku potwierdzony przywilej Władysława Mazowieckiego, nadający dominikanom Zadubie. Ponieważ kupcy ze Lwowa dla uniknienia opłaty cła, jadąc na jarmarki do Krakowa, Poznania i Litwy omijali H. , zaskarżeni o to przez Andrzeja z Tenczyna, dekretem Zygmunta. I w sobotę po św. Piotrze 1532 r. w Krakowie wydanym, zobowiązani zostali, aby nie inną drogą, tylko na H. i Chełm przejeżdżali tam i napowrót i należyte cło opłacali. Następnie król Zygmunt w 1532 roku, w piątek po św. Marcinie w Krakowie, nadaje nowy przywilej na pobieranie targowego, od każdego korca zboża na targ przywiezionego i od każdej ćwierci miodu, po dwa denary na ogólną korzyść miasta, za to zobowiązuje każdego po szczególe mieszkańca do wywożenia co roku po 4 dęby na reperacyą zamku wedle rozkazu starosty lub podstarościego. W 1538 roku obywatele m. H. oskarżyli przed królem w Niepołomicach obywateli m. Chełma i Krasnegostowu, że ci wzbraniają się dostarczać podwód, przez co cały ciężar na H. spadał; produkowała strona przeciwna dokumentem, że jest od tego uwolniona, jednakże dekretem królewskim w 1540 r. wydanym została zobowiązana do płacenia obywatelom hrubieszowskim po 20 marek corocznie wiecznemi czasy a to w miejsce dawania furmanek, których cały ciężar wyłącznie spadł na H. W 1544 roku pożar niszczy miasto a z niem kościół i klasztor dominikanów. W 1546 r. Adam pleban hrubieszowski r. g. wyjednał sobie od króla konsens na trzy pracownie czyli działy w żupach bocheńskich przez tegoż zakupione. Zygmunt August, przebywając często na zamku hrubieszowskim, również był hojnym w nada niach dla miasta. Król ten, pragnąc rozszerzyć i umocnić zamek tutejszy, robi układ z dominikanami, mocą którego konwent odstępuje przyległy zamkowi plac, na którym kościół i klasztor przed pogorzelą w 1544 roku były zbudowane, w zamian za dwa place bliżej rynku miejscowego położone, granatowskie zwane; zamiana ta zrobiona w Wilnie 29 marca 1549 roku. Następnie tegoż roku 21 czerwca uwalnia miasto na lat 3 od wywożenia po 4 dęby do zamku. W 1550 roku w Piotrkowie pozwala miastu zająć wszystkie place, na których w przeciągu jednego roku, dawni mieszkańcy nie zaczną się budować, aby zaś ułatwić odbudowanie się nadaje mu prawo wrębu w lasach starostwa lubomlskiego. Tenże król nadał miasta herb wyobrażający jelenią głowę, między rogami której umieszczone są dwa krzyże w około napis Sigillum Civitatis Hrubieszow. Wójtowstwo hrubieszowskie z polami, łąkami, ogrodami i wszelkiemi przynależytościami Jędrzejowi Dąbrowskiemu staroście hrubieszowskiemu wypuszcza. Dozwolony wrąb w lasach starostwa lubomlskiego dla wielkiej odległości był dla miasta mało pomocnym; dla tego król nowym przywilejem z d. 16 paźdz. 1551 roku dozwala mieszkańcom wolnego wrębu na opał i budowle w lasach starostwa hrubieszowskiego. Tyle dobrodziejstw przez króla i jego poprzedników wyświadczonych, przyczyniło się nie mało do pomyślności miasta, to też przybrało ono postać warowną, okopane i umocnione wałem zostało, dwie bramy bełzka i od Sławęcina idąca zamykały miasto, po za obrębem którego były trzy przedmieścia Sławęcin, Podgórze i Chrust zwane; to ostatnia dziś jest w obrębie miasta. Wzniesiony został drugi kościół r. g. świętego Krzyża, z oddzielnie uposażonym plebanem, do którego wsie Pobereżany, Wolica, Borodyca i Swierszowa przyłączono. Poprzednio z dobrowolnych darów mieszkańców miasta fundowany był kościół ze szpitalem św. Bucha r. L, któremu to kościołowi Zygmunt August w dniu 24 grudnia 1547 roku dziesięcinę wszelkiego ziarna i nasienia ze wsi Jarosław Hrubieszów