Witoldem w. ks. lit. , a z nim także przybyli do Władysława posłowie tegoż Zygmunta prosząc o pożyczenie 80000 złotych ówczesnych, za którą to sumę oddawali w zastaw ziemię Spiską. Zjazd ten panujących i posłów pozwala przypuszczac że miasto było już na pewnym stopniu zamożności i mogło posiadać obszerny zamek, zdolny do pomieszczenia tak wielkiej liczby osób. W następnym 1412 roku Władysław Jagiełło odwiedza znowu miasto, jadąc do Horodła na zjazd Litwy z Koroną. Niedługo jednak miasto cieszyło się spokojnością, albo wiem brat królewski Swidrygiełło, zostawszy po śmierci Witolda, w. ks. lit. , chcąc odebrać w posiadanie Podole i Ruś, rozpoczął wojnę z królem i w 1433 r. została stoczona bitwa pod H. , w której hufce królewskie zostały pobite i wzięto do niewoli, a potem jeszcze przez długie czasy walczył w tych stronach Fedko książę Ostrogski. Przy ówczesnym sposobie wojowanie, polegającym na niszczeniu ogniem i mieczem, miasto bardzo podupadło. Kazimierz Jagiellończyk w wigilią Trzech Króli 1450 roku w Sandomierzu, potwierdził przywileje Władysława mazowieckiego i nakazał aby kupcy i furmani jadący z ziem ruskich z wszelkiemi towarami do Radomia, Poznania, Wrocławia i innych miast przejeżdżali przez H. i tam opłacali cło, dochód zaś z tego cła przeznaczył na korzyść swej matki królowej Zofii. Skierowana na H. droga handlowa musiała wpłynąć na wzrost miasta, tenże bowiem król we wtorek w dzień św. Tomasza 1456 r. w Grodnie daje pozwolenie żydowi z H. Michlowi, kupować i sprzedawać wino i wszelkiego gatunku towary po całej Polsce a nawet do innych państw rozwozić i uwolnił go od odpowiedzialności przed wszystkiemi sądami krajowemi, zostawiając sobie rozpoznanie wszelkich na niego zażaleń, a następnie przywilejem w Grodnie w tymże roku wydanym w dzień św. Klemensa, uwalnia rzeczonego Michla od płacenia wszelkiego cła w kraju. W r. 1459 w dzień św. Jana Chrzciciela król Kazimierz, wziąwszy pożyczkę 500 złotych od Jana Kuropatwy podkomorzego lubelskiego puścił mu zastawem H. ze wsiami do niego należącemi, z zastrzeżeniem, że dopóki suma spłaconą nie będzie, dochody wszelkie do rzeczonego Kuropatwy należeć będą. W r. 1470 na zjeździe generalnym w Tarczynie w wilią Bożego Narodzenia król wypożycza od Jakóba z Sienna 1400 złotych węgierskich i sumę tę na cle hrubieszowskiem zapewnia. W 1473 roku w środę po św. Marku na przedstawienie Pawła z Grabowa biskupa chełmskiego została przeniesiona katedra biskupia po spaleniu się Chełma do H. jako do miejsca urodzajnego, ludniejszęgo i prawie w środku dyecezyi położonego; niedługo jednak miasto cieszyło się rezydencyą biskupa, bo w r. 1490 za starzaniem Macieja z Łomży nominata chełmskiego do Krasnegostawu przeniesioną została, W 1475 r. Kazimierz Jagiellończyk wypożycza w Łukowie od Pawła z Jasieńca skarbnika, złotych 200 monety polskiej, które na mieście H. i wsiach do niego należących zapewnia. W tymże roku bierze od urodzonego Deszbora 2400 złotych wagi prawdziwej czystego złota i oddaje mu w zastaw H. ze wsiami do niego należącemi, oraz Czystko wice z możnością czerpania dochodów i posiadania dopóki dług nie zostanie spłaconym. W 1484 roku w dzień św. Piotra, król, spadłą na niego po śmierci mieszczanina Myszy połowę domu w m. H. , na wstawienie się Pawła z Jasieńca kasztelana sandomierskiego, oddał na własność Janowi Dabskiemu i jego sukcesorom. W roku 1493 Jan Albrecht spadły na niego takimże prawem dom z placem i browarem po śmierci Jerzego Kiesha mieszczanina hrubieszowskiego, leżący przy folwarku Marcina Razora z jednej a kupca Misza rusina z drugiej strony, nadal Mikołajowi Wydżdże swemu dworzaninowi. W tymże 1493 w czwartek po Trzech królach Jan Albrecht wypuszcza żydowi hrubieszowskiemu Szachniewiczowi Schach, poczynając od św. Stanisława, w trzech letnią arendę cło hrubieszowskie, a następnie w Piotrkowie w piątek mięsopustny t. r. sporządza dział majątku pozostałego po ojcu pomiędzy tymże Szachem Szachowiczem a Meszkiem Mordacz braćmi. Napad tatarów w 1498 roku, oraz dwa napady w 1500 roku, tak zniszczyły i spustoszyły H. , że Jan Albrecht, na przedstawienie Jakóba Buczackiego starosty chełmskiego i hrubieszowskiego, pragnąc zniszczonemu i spalonemu miastu przyjść w pomoc, w Krakowie w czwartek przed niedzielą palmomą 1501 r. uwalnia miasto od wszelkich podatków i ciężarów na lat 10. Ponowiony napad w 1502 roku zniszczył do reszty miasto. Król Aleksander chcąc je podźwignąć, potwierdza mu przywileje Władysława Jagiełły a zarazem tegoż dnia to jest w czwartek przed świętem św. Filipa i Jakuba 1502 roku ustanowił dwa jarmarki, jeden w dzień Wniebowstąpienia Pańskiego, a drugi na Podniesienie św. Krzyża, oraz targ raz w tydzień w dzień czwartkowy, tak żeby kupcy wedle zwyczaju ziem ruskich i wszelkiego stanu ludzie przybywać mogli. Również przywilejem wydanym w Mińsku w piątek po Wniebowzięciu N. M. P. , tegoż 1502 r. mostowe i cło, które oddawna pobierane było; pozwolił aby na korzyść miasta obrócone było, nadto w tymże dniu i roku oddzielnym przywilejem uwolnił mieszkańców od opłaty czopowego na rok jeden. Podnoszące się miasto zostało znowu zniszczone w 1506 roku przez tatarów. Oprócz tego miasto było uciemiężane przez miejscowego

Hrubieszów